Üniversite eğitimini yarıda bırakıp New York’a gelen ve modellik yapmanın hayalini kuran Richard Roundtree yolu o dönemin bazı ünlü oyuncuları ve aktörleriyle kesişince aktörlüğe başlamıştı. Son birkaç seneye kadar aktif olarak çalışan Richard Roundtree sayısız film ve dizide rol aldı.
Onu dünya çapında şöhrete kavuşturansa 1971 yapımı Shaft filminde canlandırdığı dedektif John Shaft rolü oldu. Usta oyuncu bu rolüyle Hollywood’da adeta çığır açmıştı: İlk kez siyah bir aktör böyle büyük çaplı bir projede başrol oynuyor ve bir dedektifi canlandırıyordu.
Roundtree’nin sert ve umursamaz havadaki Shaft karakteri ve filmin içerdiği şiddet dozu başta tartışmalara yol açtı. Ancak filmlerin devamı gelip Shaft bir seriye dönüşünce Richard Roundtree de sert ama karizmatik polis dedektifi karakterlerinin bir sembolüne dönüştü.
Hatta Shaft filminin popülerliği bolca şiddet içeren ve başrollerini siyah oyuncuların oynadığı ve sonradan Blaxploitation olarak adlandırılan bir film türünün de öncüsü olmasını sağladı.
Richard Roundtree Shaft film serisi ve serinin dizi uyarlamasının ardından sayısız film ve dizi projesinde yer almaya devam etti.
Deadline’a göre Roundtree, pankreas kanseriyle geçirdiği kısa bir nöbetin ardından Salı günü öğleden sonra hayatını kaybetti. 2000 yılında Shaft filmi Samuel L. Jackson’la yeniden çekildi. Richard Roundtree de filmde Shaft’ın amcası olarak yeniden yer aldı.
Bunun ardından 2019’da bu yeni filmin devamı da geldi ve bu kez Richard Roundtree filmde Samuel L. Jackson’ın babası olduğu sonradan anlaşılan “baba Shaft” rolüne hayat verdi.
Richard Roundtree 1993’te de erkeklerde nadir görülen meme kanserine yakalanmış ve iki memesi de alınmıştı. Kanseri bir kez atlatan efsane aktör bu kez hastalığına yenildi ve hayatını kaybetti. Yapılan açıklamada Richard Roundtree’nin yanında ailesiyle huzur içinde öldüğü belirtildi.
Usta aktörün iki evliliğinde dördü kız biri erkek beş çocuğu vardı.
